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钱斯·黑泽尔顿 (Chance Hazelton) 拥有一家经营困难、“很难找到”的礼品店，名为“Gifts by Chance”。随着圣诞购物季的临近，富有且受欢迎的企业家威廉·理查兹聘请钱斯帮助他为女友莱拉·布鲁克斯策划完美的求婚。当钱斯需要接近莱拉以了解她喜欢什么时，他们制定了一个计划，让她作为家里的老朋友参加他们的圣诞派对。钱斯和威廉继续花更多的时间在一起，希望能制定出完美的求婚计划，但莱拉似乎还没有做好结婚的准备，每个计划似乎都失败了。随着钱斯和威廉对彼此的了解越来越多，他们开始发挥出彼此最好的一面。机会开始认识到生活不仅仅是活在过去，威廉也开始发现自己超越了公众形象。